Het vervolg op Zoolander slaagde er niet in om met dezelfde impact te landen als de originele film, een feit dat Ben Stiller echt schokte en verwarde toen de film flopte en worstelde in de bioscoop tijdens zijn theatrale run.
Over deze situatie gesproken, Stiller verscheen onlangs op de David Duchovny's Fail Better-podcast (bedankt, People), waar hij zijn verwarring uitte over de prestaties van de film aan de kassa, waar het in totaal ongeveer $ 57 miljoen opleverde, ondanks een budget van ongeveer $ 50 miljoen.
"Ik dacht dat iedereen dit wilde," Stiller verklaarde. "En dan is het als: 'Wauw, ik moet dit echt hebben ver---pest. Niet iedereen ging ernaartoe. En het heeft deze vreselijke recensies gekregen. Ik schrok er echt van, want ik had zoiets van: 'Ik wist niet dat het zo erg was?' Wat me het meest bang maakte, was dat ik aan het verliezen was wat ik denk dat grappig is, het in twijfel trekken van jezelf... Op Zoolander 2 was het zeker verblindend voor mij. En het heeft me zeker lang beïnvloed."
Stiller zei wel dat het falen van Zoolander 2 voor hem de noodzakelijke katalysator was om een grotere sprong te maken in het regisseren, iets waar hij zich sindsdien aan heeft gecommitteerd en waar hij meer succes mee heeft gehad, zoals Apple TV +'s Severance lijkt te bewijzen.